Leonard ve George 30’lu yaşlarının ortalarına yaklaşırken, Clippers kontratlarını uzatma konusunda zorlu bir kararla karşı karşıya. Her iki oyuncu da sağlıklı olduklarında ligdeki en iyi oyunculardan olmaya devam etseler de, sakatlık geçmişleri göz önüne alındığında takım uzun vadeli anlaşmalar yapmaktan çekinebilir.
Hem George hem de Leonard’ın gelecek sezon serbest oyuncu olma şansları olsa da, Clippers ekibi kendilerini bırakmaya dair hiçbir işaret göstermemişti. Fakat Windhorst’a göre, Clippers bu yıldız oyuncuları uzun vadeli kontratlarla takımda tutma konusunda tereddütlü davranabilir:
“Bu adamların kontratlarının dörder sene uzatılacağını hiç sanmıyorum. İkisi de gelecek sezondan sonra serbest kalabilirler çünkü oyuncu opsiyonları var. Dört senelik uzatma teklifi alma konusunda hiç şansları yok. Ancak bu, almayacakları anlamına gelmez.”
Clippers’ta geçirdiği dört yılda George, 23.2 sayı, 6.3 ribaund ve 4.9 asist ortalamaları yakalamıştı. Leonard ise 25.3 sayı, 6.7 ribaund ve 4.7 asist ortalamalarına sahip.
Clippers, ligdeki en derin kadrolardan birine sahip olsa da, bu iki yıldız özellikle playofflarda sağlıklı kalma konusunda problem yaşıyordu.