Takım arkadaşı George’a göre, genellikle metanetli ve “robotik” tavırlarıyla tanınan Leonard, tam olarak göründüğü gibi olmayabilir.
Bleacher Report’tan Taylor Rooks’la yakın zamanda yaptığı bir röportajda George, Leonard’ın kişiliğini şu ifadelerle savundu:
“İnsanlar onun olabildiğince normal, komik ve karizmatik biri olduğunu ve ayrıca bir kendine has bir kişiliğe sahip olduğunu fark etmiyor. Neden ona robot diyorlar bilmiyorum.”
Leonard’ın yıllar önce Toronto Raptors’a katıldıktan sonraki ilk basın toplantısında sakin bir tavırla “eğlenceli bir adam” olduğunu belirtmesi, birçok internet meme’lerinin yapılmasına yol açmıştı.