Holiday, Bucks’a katıldığı 2020’den bu yana başarısında önemli bir figür olarak yerini sağlamlaştırmış, takımdaki ilk sezonunda Milwaukee’nin NBA şampiyonluğunu kazanmasında etkili bir rol oynamıştı.
Milwaukee Journal Sentinel’den Jim Owczarski ile yaptığı röportajda Holiday, takımla ve şehirle olan derin bağını şu sözlerle ifade etti:
“Tüm kalbimle şunu söylüyorum ki, ben hep bir Buck olarak kalacağım. Başka bir takımda oynamak istemiyorum. Bucks organizasyonunun bir parçası olarak daha da büyük başarılar elde etme potansiyeline sahip olduğumuza inanıyorum ve Milwaukee’yi temsil etmeye devam etmek istiyorum.”
Geçtiğimiz sezon 33 yaşındaki oyuncu kariyerinde ikinci kez All-Star seçilmeyi başarmış, ayrıca 2021 ve 2023 yıllarında iki kez savunma beşlerine seçilerek bu alandaki başarısını tescillemeyi sürdürmüştü.